|
|
Enantioselective allylation of dienals and their application in tiacumicin synthesis
Koukal, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Cibulka, Radek (oponent) ; Pour, Milan (oponent)
Stávající metodologie katalytické enantioselektivní allylace aldehydů byly aplikovány na konjugované dienaly a později také na haloakrylaldehydy. Vznikající enantiomerně obohacené homoallylalkoholy byly, často ve vysoké enantio- a diastereomerní čistotě, získány reakcemi katalyzovanými buď komerčními Brønstedovskými kyselinami nebo Lewisovskými bázemi vyvinutými naší laboratoří. Následně byl tento postup rozšířen o krotylace a pentenylace, dosud téměř nepublikované nejen v případě těchto výchozích látek. Použitelnost studovaných reakcí v organické syntéze byla demonstrována na přípravě několika přírodních látek či jejich intermediátů.
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
|
|
Enantioselective allylation of dienals and their application in tiacumicin synthesis
Koukal, Petr ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Cibulka, Radek (oponent) ; Pour, Milan (oponent)
Stávající metodologie katalytické enantioselektivní allylace aldehydů byly aplikovány na konjugované dienaly a později také na haloakrylaldehydy. Vznikající enantiomerně obohacené homoallylalkoholy byly, často ve vysoké enantio- a diastereomerní čistotě, získány reakcemi katalyzovanými buď komerčními Brønstedovskými kyselinami nebo Lewisovskými bázemi vyvinutými naší laboratoří. Následně byl tento postup rozšířen o krotylace a pentenylace, dosud téměř nepublikované nejen v případě těchto výchozích látek. Použitelnost studovaných reakcí v organické syntéze byla demonstrována na přípravě několika přírodních látek či jejich intermediátů.
|
|
|
Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Havlíček, Vojtěch ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Veselý, Jan (oponent)
V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
|
host ::
RSS.